Начала застраиваться, вероятно, с середины XVIII века. На первом плане нанесена с названием Семинарская (по духовной семинарии, здание которой отстроено в 1788 году на берегу реки Цны).
21 октября 1918 года исполком городского Совета переименовал Семинарскую улицу в улицу Петроградскую, позже - Ленинградскую. Ныне Ленинградская улица начинается от набережной Цны, идет в западном направлении, пересекает улицы: Советскую, Карла Маркса, Базарную, Пролетарскую и выходит на улицу Бригадную (Советский район). Последние дома нечетной стороны — № 149, четной — № 138. Застроена деревянными и кирпичными домами, одноэтажными и двухэтажными. Последних мало. 12