В списках населённых мест от 1862 года Вольная Вершина присутствует как казённая деревня Вольная (Чугреевка) на вершине Вольной между левою стороною транспортной дороги из г. Кирсанова в г. Борисоглебск и правого берега реки Вороны. На тот момент там числилось дворов - 7, и проживало мужчин - 24, женщин - 26. От центра уезда 57 км. В тех же списках присутствует казённая деревня Крастелевские Выселки при вершине Чугреевой между левою стороною транспортной дороги из г. Кирсанова в г. Борисоглебск и правого берега реки Вороны. Всего там было 20 дворов, в которых проживало 70 мужчин и 76 женщин. Центр уезда располагался в 60 км.
По всей видимости два указанных выше населённых пункта позже слились в один, так как на карте Борисоглебского уезда 1880 года на месте современного села Вольная Вершина указаны Выселки Коростелевские (Чугреевка, Вольная Вершина). 4