Деревня Крутая упомянута в документах переписи 1811 года: «Село Крутое на речке Осиновке Дворянина Ивана Дорохина дворовые люди, переведенные из Курской губернии в 1810 году 4 человека... Состоящих за прапорщицей Прасковией Никифоровой, дочери Толмачевой, дворовых людей 3 человека, переведенные в 1808 году». 1
В списке населённых мест по сведениям 1862 года показывается как владельческое сельцо Крутое (Осиновка, Курское) при речке Осиновке по левую сторону транспортного тракта из г. Борисоглебска в г. Усмань. Всего было дворов - 26, и значилось мужчин - 123, женщин - 127. Уездный центр располагался в 80 км. 4
