Деревня Леоновка упоминается под названием Калиновка в ревизии 1744 года по Шацкому уезду. Была заселена крестьянами разных помещиков.
Упоминается в метрических книгах церкви в селе Трескино как минимум начиная с 1808 года. Согласно ревизской сказки 1816 года Калиновка была населена крепостными крестьянами помещиков: статского советника Александра Матвеевича Щербинина, подпоручика Василия Ивановича и Евдокии Насоновых. За ними в совокупности записано: мужского пола - 204, женского пола - 191 человек крепостных крестьян (домов - 52). Среди них: Сергеев Кузьма, Сапов Егор, Минаев Василий, Васильев Ефрем, Николаев Филипп, Андреев Максим, Фофанов Павел, Федоров Акинфей.
Отмечена как Калиновка на карте 1816 года неподалеку от села Трескино и на более поздних картах вплоть до 1915 года. Также как Калиновка числится в описании Тамбовской епархии 1911 года по приходу села Трескино. Тогда в деревне насчитывалось 205 крестьянских дворов с населением: мужского пола - 644, женского пола - 658 человек.
Под названием Леоновка впервые встречается на немецкой карте 1941 года. 4
