Деревня Бессоновка упоминается впервые в документах ревизской сказки 1811 года. Принадлежала Ивану Нарышкину, за которым было записано 46 мужских душ. В 1811 году в деревне проживали Евсей Климов, Емельян Дмитриев, Петр Гаврилов, Максим Федотов, Агафон Гуляков, Петр Савельев. 1
До упразднения в 2013 году Гавриловского 1-го сельского совета деревня Бессоновка входила в его состав. 4