Лебедянь упоминается в документах 1605 года как сельцо Лебедянское городище. Уже в 1613 году получает статус города и становится оборонительным пунктом на южной границе государства.
После введения губернского административного деления город Лебедянь стал относится к Азовской губернии, затем к Воронежской. В 1779 году в составе Тамбовского наместничества был образован Лебедянский уезд, а город Лебедянь стал его центром. После образования Тамбовской губернии стал относится к ней.
В 1924 году Лебедянский уезд упразднили, а город стал относится к Липецкому уезду. В 1928 году при вводе нового административно-территориального деления Лебедянь становится районным центром Лебедянского района Центрально-Черноземной области. В 1934 году район и город передали в Воронежскую область, в 1937 в Рязанскую, и только в 1954 году вошёл в состав образованной тогда Липецкой области, куда относится и по сей день. 4
