Деревня Михайловка была основана однодворцами и крепостными крестьянами помещика Михаила Ушакова между четвертой и пятой ревизиями (1782-1795 годов). Деревня впервые упомянута в документах, датируемых 1795 годом: «Вотчина Михайла Ивановича Ушакова, деревня Михайловка, написанные в минувшей переписи 1782 года в Орловском наместничестве, того же округа, в селе Алексеевском крестьяне, переведенные в Михайловку...».
Всего помещику Ушакову принадлежало 109 человек. Также в Михайловке жили однодворцы Епифан Гололобов, Яков Гололобов, Парфен Данилов. В их семьях было 6 мужчин и 4 женщины. 1
