Временем основания города Усмань принято считать 1645 год, когда под руководством воеводы С.М.Вельяминова здесь была построена крепость для обороны южных рубежей. Тогда же возник и Усманский уезд, находившийся в ведении Разрядного приказа. В 1708 году Усманский уезд вошёл в состав Азовской губернии, которая позже стала Воронежской губернией. С 1779 года уезд в составе Тамбовского наместничества, а затем Тамбовской губернии.
Ревизские сказки по городу Усмань в неплохой сохранности. Они проводились отдельно по слободам, которых было несколько - Никольская, Пятницкая, Пушкарская, Пяшкильская и Стрелецкая.
С 1923 года город в составе Воронежской губернии, затем в 1928 году передан Центрально-Чернозёмной области. После её упразднения оказался в составе Воронежской области, а после образования Липецкой области вошёл в её состав, где и пребывает поныне в статусе районного центра.
Название города произошло от названия реки Усмань. 4
