Село Крутое упоминается в ревизской сказке 1795 года как новопоселенная деревня Крутая Лебедянского уезда. Сохранились также ревизии 1811, 1816, 1834 и 1858 годов.
В списках населённых мест 1862 года упоминается как казённая деревня Крутая при овраге Крутом по правую сторону транспортного тракта из г. Лебедяни в г. Козлов. В то время там было дворов - 64, где значилось мужчин - 336, женщин - 274. Уездный центр располагался в 12 км.
Согласно епархиальным сведениям 1911 года в Крутом в 1869 году была построена каменная Космодемьянская церковь. В 1911 году в селе насчитывалось 185 дворов, в которых проживали 643 мужчины и 653 женщины. В приходе также значились деревни Семицкая и Бобыли. В селе работала земская школа.
Сейчас село Крутое входит в состав Лебедянского района Липецкой области. 4
