В списке населённых мест Тамбовской губернии 1862 года значится казённая деревня Кулешовка, в которой было 63 двора и проживало 436 человек (210 мужчин и 236 женщин). Она располагалась по левую сторону тракта из Борисоглебска в Усмань.
Согласно описанию тамбовской епархии 1911 года Кулешовка на тот момент была селом, а деревянная Покровская церковь построена в 1869 году и перестроена в 1906 году. Тогда в Кулешовке было 199 дворов, в которых проживали 749 мужчин и 723 женщины. 4