Улица Трегуляевская основана на рубеже XIX—XX веков. Городская Дума 25 ноября 1911 года присвоила ей название Трегуляевская (по одноименному монастырю, возникшему в конце XVIII века на берегу реки Цны в Трегуляевской роще). Ныне улица начинается от первого Трегуляевского переулка (его конца), пересекает улицы Энгельса, Сергеева-Ценского, Лермонтовскую и оканчивается в тупике у ручья Ржавец. Последние дома: нечетной стороны — № 93, четной — № 90.
Длина улицы 1165 метров. 12