Улица Пионерская начала застраиваться с 30-х годов XIX века. На первом городском плане обозначено лишь место будущей улицы, которая условно названа Четвертой. На втором плане нанесена с названием Вторая Комендатская. 16 марта 1938 года исполком городского Совета Вторую Комендантскую переименовал в улицу Пионерскую. Ныне она начинается от реки Цны и оканчивается улицей Астраханской (Антонова-Овсеенко). Старые дома бывшей Второй Комендантской в 60-х годах XX века снесены и на их месте построены многоэтажные здания. Закончилась реконструкция Пионерской улицы в 80-х годах XX века. На ней находятся административные здания, газовая котельная, парк бывшего владельца Комсина, школа-интернат.
Длина улицы 1070 метров. 12
