Село Каликино упоминается в ревизской сказке 1782 года по Лебедянской округе. Также сохранились документы и всех последующих ревизских сказок 1795, 1811, 1816, 1834, 1850 и 1858 годов. В основном было заселено однодворцами. Относилось к Лебедянскому уезду.
В статистических списках населённых мест по сведениям 1862 года Каликино упоминается как казённое село при реке Воронеже по тракту из г. Липецка в г. Раненбург. В то время там располагалось дворов - 633, в которых проживало мужчин - 2443, женщин - 2519. Расстояние от уездного центра составляло 50 км.
Сейчас село Каликино входит в состав Добровского района Липецкой области. 4